Serviva una vera impresa al Lecce per sbancare San Siro e superare i sedicesimi di Coppa Italia contro un Milan in forma smagliante, ma la prestazione dei salentini è stata un saggio di smarrimento tattico e crisi caratteriale troppo brutto per essere vero.
Di Francesco opera un turnover massiccio dopo la gara persa in casa con il Cagliari e schiera un inedito 3-5-2 con Fruchtl che torna a difendere i pali della porta giallorossa a un anno di distanza davanti al trio difensivo Siebert-Thiago Gabriel-Ndaba, Berisha è il capitano e punto di riferimento a centrocampo mentre le speranze in attacco sono riversate su N’dri e l’ ex di turno Camarda.
Dopo neanche novanta secondi il Milan ha la prima occasione per portarsi in vantaggio dopo l’uscita di Fruchtl su Gimenez che lascia sguarnita la porta, ma Siebert salva sulla linea il tiro a colpo sicuro di Loftus-Cheek.
Cinque minuti dopo il portiere tedesco compie un intervento di puro istinto sulla conclusione centrale ma potente di Rabiot, mentre sul corner successivo è fortunato quando dopo una sua uscita a vuoto Nkunku colpisce il palo a porta vuota.
La gara dei giallorossi si mette ancora di più in salita quando al 16′ Siebert lascia in inferiorità numerica i suoi per aver atterrato Nkunku da ultimo uomo al limite dell’area, costringendo Di Francesco a ridisegnare la squadra in campo. Ma dopo pochi giri d’orologio arriva il meritato vantaggio del Diavolo con il primo gol in stagione del messicano Gimenez, arrivato puntuale sul bel cross dal fondo di Bartesaghi.
Nel finale di primo tempo Rabiot va ancora vicino al gol sulla bella imbeccata di
Saelemaekers ma in spaccata colpisce la traversa, mentre Fruchtl deve fare gli straordinari su una punizione di Pavlovic volando all’ incrocio.
In avvio di ripresa Loftus-Cheek colpisce ancora un legno dopo aver mandato in confusione la difesa leccese con una sterzata e calciato da posizione defilata grazie anche alla deviazione del portiere tedesco, che però non può nulla sull’acrobazia di Nkunku che firma il raddoppio al 50′ in mezza rovesciata su assist di Saelemaekers. C’è anche il tempo per Pulisic di timbrare il cartellino pochi minuti dopo il suo ingresso in campo, scegliendo perfettamente i tempi dell’ inserimento sul cross dalla destra di Fofana con una torsione al volo.
Soltanto al 70′ arriva la prima e unica conclusione nello specchio della gara giallorossa con una punizione dai 18 metri calciata forte ma centrale da Berisha, deviata con i pugni da Maignan.
Nel finale il Milan colpisce il quarto legno della serata, complice la deviazione sfortunata del giovane olandese Gorter che però evita il poker.
I rossoneri approdano così con merito agli ottavi di finale dove affronteranno la Lazio all’ Olimpico, mentre per i salentini si tratta dell’ ennesima prestazione da dimenticare di questo inizio di campionato deludente che mette ancora più a rischio il posto di Di Francesco.